엘리사베트그라드(우크라이나의 키로보그라드)의 몰락한 폴란드계 귀족 가정에서 태어났다. 오데사문학그룹 ‘녹색 등’에서 활동하며 많은 문인들과 교류했던 그는 1922년 모스크바로 이주한 뒤 철도노동자신문 『경적』에 ‘주빌로(조각칼)’라는 필명으로 풍자기사를 써 인기를 끌었다.
1927년 소설 「질투」를 발표하며 소비에트를 대표하는 작가로 이름을 알리게 되었다. 이 작품은 새로운 소비에트 질서 속에서 구세계 가치의 공존을 모색하는 동시대 인텔리겐치아의 비극을 다양한 비유와 이미지로 묘사하고 있다. 그의 다른 대표작 『세 뚱보』(1928)는 지금까지도 다양한 장르로 변주되는 러시아 아동문학의 고전이다.
1920-1930년대 초에 씌어진 그의 단편들에서는 사물에 대한 예리하고 비범한 관찰과 직유와 은유의 눈부신 향연, 독창적인 상상력의 역동적 울림을 확인할 수 있다. 1930년대 이후 스탈린주의가 팽배해지며 그는 침묵을 강요당했고, ‘메타포의 왕’으로 이름을 떨치던 올레샤는 잡문에만 자신의 이름을 올릴 수 있었다. 사후 출간된, 일기와 자전적 기록인 『매일 한 줄씩』은 올레샤 말년의 빛나는 문학적 상상력을 잘 보여주고 있다.